Kesinlikle, belki izle

Will Hayes, 30 yaşında olan ve kızı Maya ile boşanma sürecinde olan bir babadır. Küçük Maya, ebeveynlerinin hikayesini öğrenmek ister ve Will'i geçmişe geri döndürerek bu yolculuğa çıkarır. 1992 yılında başlayan hikaye, Will'in üç farklı kadınla yaşadığı apayrı ilişkilere odaklanır. Will, Maya'dan sevgililerinin isimlerini saklar ve Maya, annesinin Will'in hangi sevgilisi olduğunu tahmin etmeye çalışır. Will'in kolej aşkı Emily mi, uzun süre dostu olan April mi yoksa özgür ruhlu idealist gazeteci Summer mı annesidir, bu belirsizlik Maya'yı meşgul eder.